A la copa se le sumó un nuevo título de liga en la temporada 1988-89, ganando el último partido de la temporada con un gol en tiempo adicionado del mediocampista Michael Thomas ante quién marchaba puntero, Liverpool. En agosto, consiguió la Community Shield 2020, tras derrotar a Liverpool FC en los penales, tras igualar 1-1 en el tiempo regular. La temporada finalizó con el Arsenal en la posición 6 en Premier League, campeones de la Community Shield ante el Chelsea, subcampeones de la EFLCup siendo derrotados por el Manchester City, cayendo en la tercera ronda de FA Cup con el Nottingham Forest y siendo eliminados en semifinales de la Liga Europa de la UEFA contra el Atlético de Madrid. Por otra parte, el club fue el primero de la ciudad de Londres en alcanzar la Final de la UEFA Champions League, en 2006, perdiendo la final 2-1 ante el Barcelona. En julio de 2006, se trasladó al actual Emirates Stadium, después de 93 años en el distrito de Highbury. La temporada 2017/18 fue la última de Arsène Wenger como entrenador del club, dejando a los «gunners» luego de 22 años. El éxito del club en la década de 1990 y la primera década del siglo XXI debía mucho al nombramiento en 1996 de Arsène Wenger como entrenador.
↑ Se ha alegado que la elección a la máxima categoría del Arsenal, ha sido por razones históricas, más que por mérito deportivo. Desde 1893 a 1904, el Woolwich Arsenal jugó en la extinta Segunda División de la Football League (segunda categoría), hasta lograr el ascenso a la First Division (máxima categoría) en 1904. El relativo aislamiento geográfico de Arsenal con respecto a los otros clubes de la Footbal League trajo como consecuencias bajas asistencias a los partidos de local a comparación de los otros clubes, algo que contrajo serios problemas financieros y la declaración de bancarrota en 1910. Sin embargo, la desaparición se evitó al ser comprado por los empresarios Henry Norris y William Hall. Arsenal nunca había progresado más allá de los cuartos de final de la Liga de Campeones de la UEFA hasta la edición 2005-06; en esa temporada se convirtió en el primer club de Londres en cincuenta años de historia de la competición en llegar a la final de la competición, en el que fueron derrotados por 2 goles a 1 ante el Barcelona. Nueve meses después de su triunfo en la Community Shield 2014, Arsenal obtuvo el bicampeonato de FA Cup, goleando al Aston Villa 4-0 en la final de la edición 2014-15, convirtiéndose en el club más exitoso en la historia del torneo con 12 títulos.
Este título clasificó al club para disputar la Community Shield 2014 ante el Manchester City, campeón de la Premier League 2013-14. Arsenal obtuvo un rotundo triunfo por 3-0 en dicho partido, ganando su segundo trofeo en tres meses. El primer escudo de Royal Arsenal contó con tres cañones orientados hacia arriba, apuntando hacia el norte, camsieta del arsenal similar al escudo de armas de la Ciudad metropolitana de Woolwich (hoy trasladado a la escudo de armas de la ciudad real de Greenwich). Debido a las numerosas revisiones del escudo, el Arsenal fue incapaz de poseer los derechos de autor del mismo. Las celebraciones incluyeron una versión modificada del escudo corriente lleva en sus camisetas para la temporada. Después de la mencionada guerra, bajo la conducción del sucesor de Allison Tom Whittaker, el club ganó dos campeonatos de liga (1947-48 y 1952-53), y una FA Cup en 1950. Sin embargo, tras estos dos períodos, llegó un tiempo de mediocridad para el Arsenal.
Bajo su conducción, Arsenal ganó el título de liga en las temporadas 1933-34, 1934-35 y 1937-38, y una FA Cup en 1936. Asimismo, y gracias a su excelente situación económica financiera, el club se ganó el apodo de «Bank of England club» -traducción: Club del Banco de Inglaterra-. El monograma fue convertido en una insignia de estilo Art déco, en el que las letras «A» y «C» enmarcan un balón de fútbol en lugar de la letra «F», el conjunto dentro de una frontera hexagonal. El gráfico ondulante de esta camiseta de adidas se inspira dinámicamente en el logotipo de estilo art déco que dio la bienvenida a los mejores del fútbol a España en 1982. En el centro del pecho, las versiones tejidas del logotipo de 3 barras y el escudo actualizado de España ocupan un lugar destacado. Arsenal terminó en el primer o segundo lugar en la liga en ocho de las primeras once temporadas de Wenger en el club, aunque en ninguna ocasión fueron capaces de retener el título.